对于导演特瑞·吉列姆，改编塞万提斯的小说并将其搬上荧幕是一件棘手的事。他的电影于1998年开始前期制作。约翰尼·德普（Johnny Depp）将在电影中饰演一位穿越到唐·吉诃德时代的一位当代市场营销主管。饰演唐·吉诃德的法国演员让·雷谢夫（Jean Rochefort）马上想到德普的角色应该是是桑丘·潘沙（Sancho Panza，唐吉柯德的侍者）并坚持他们一起踏上冒险之旅。
2000年，正当摄影机开始拍摄时，特瑞·吉列姆令人堪忧的健康状况以及获取保险遇到的艰难几乎即刻注定了这次制作的厄运。拍摄被迫停止，但已被拍摄完成的电影胶片片段已成为阐述《杀死堂吉诃德的人》的艰难拍摄过程的纪录片《救命呐！唐吉诃德》中的一部分。
2010年，特瑞·吉列姆曾尝试重启这部电影拍摄项目，并邀罗伯特·杜瓦尔（Robert Duvall）饰演堂吉诃德，伊万·麦克格雷格（Ewan McGregor）饰演时间旅行者。但最终也似乎难逃厄运，无疾而终。尽管特瑞·吉列姆曾表示他希望他也许会在2014年末开始拍摄一个有关这个电影设想的新版本。
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