主人公欧阳日（林俊贤）乃黑帮头目欧阳申（刘兆铭）之子，不愿意接手父亲的黑社会事业，自己开了一家私家侦探社，并因此与父亲闹翻。但后来其父遭人暗杀身亡，欧阳日为了替父报仇，接管了家族事业，并在其父的得力助手杨岳山和向南（欧阳震华）的协助下展开调查。本来最大的怀疑对象是欧阳日的童年好友，上海某新窜红帮派的头目关天培（吴镇宇），后却发现另有其人，而真正的凶手居然是欧阳日的亲哥哥董一峰（刘青云）的得力助手马群。这期间，他们结识了已退隐江湖的黑帮前辈余镖（石坚）的孙女婷婷（刘嘉玲），以及婷的好友也是关天培妹妹的佩佩（蔡嘉利）。不用说大家也能猜到了，日与婷由一对欢喜冤家发展成情侣，佩佩则暗恋上向南。佩佩这女孩面临的任务可是很有难度的，因为南的心里一直暗恋大哥杨岳山的妻子李倩如。 再介绍反面阵营。董一峰虽是欧阳日的兄弟，但是自小就被送于董家，并成为上海董家帮的掌门人。欧阳申之死，就是董一峰的得力助手马群所为。群乃日军之卧底，利用峰而挑起上海各帮会互相仇杀。 之后，故事就渐入高潮了。董一峰因身份被其干弟董二峰（陶大宇）揭穿，被赶出董家，失去一切，彻底成为日本间谍的工具。婷遭马群绑架，并以间谍横田秋子（刘嘉玲）易容假扮，利用婷祖父之医院作细菌实验，欲以此对中国展开细菌侵略。欧阳日在连番追查下，不仅发现一峰竟是其亲生兄弟，更发现他已经参与到细菌实验中，同时亦慢慢察觉到身边的婷行为有异，至此才明白，他所面对的是一项国际大阴谋。同时佩佩也发觉婷的异常及细菌实验基地，被婷等发现后击昏。佩在昏迷时，南才发觉自己已经爱上了佩佩。 最后是大团圆结局，佩佩醒了过来，余婷被救出，秋子为保护欧阳日牺牲了自己。日给秋子上坟，墓碑上写着：“一个我曾经爱过的女人”。
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